真田一族の本拠地・信州上田。天正11年（1583）に上田城を築いた真田昌幸は、信玄配下として上州の諸城を攻略した真田幸隆の三男。昌幸が北条氏と争奪戦を繰り返した沼田城と上田城を結ぶ上州攻略の道が真田街道だ。

上信越国境の鳥居峠を越え、岩櫃（いわびつ）山、権現峠を経て北関東の要衝・沼田へと続くルートで、沿道には昌幸が城主を務めた岩櫃城や沼田攻略のために築かれた名胡桃（なぐるみ）城など、一族ゆかりの城址が多く残る。

ここはドライブで巡るのにお勧めのコース。現在公園として整備されている沼田城址では本丸跡に残された城鐘や、この地で暮らした信之・小松姫夫妻の銅像、そして谷川連峰の雄大な山景色が一望できる。

上田では堂々たる石垣遺構を残す城の威容はもちろん、幸隆が開山した菩提寺（ぼだいじ）の長谷寺（ちょうこくじ）などゆかりの史跡を巡りたい。